IMDB專題：奧斯卡最讓人驚奇與意外的12個贏家。
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01.Marisa Tomei以《智勇急轉彎》打敗該年呼聲極高的《此情可問天》的Vanessa Redgrave，拿下奧斯卡最佳女配角獎。
02.Bob Fosse導演以《酒店》打敗《教父》導演Francis Ford Coppola。
03.席維斯史特龍的拳擊電影《洛基》以黑馬之姿，在奧斯卡典禮上擊敗馬丁史柯西斯導演的《計程車司機》和 Alan J. Pakula導演的《大陰謀》拿下最佳影片。
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04.饒舌團體Three 6 Mafia以電影插曲「It's Hard Out Here for a Pimp」擊敗Dolly Parton的「Travelin' Thru」獲得最佳電影歌曲。
05.《衝擊效應》打敗《斷背山》拿下最佳影片，《衝擊效應》導演Paul Haggis於2015年的訪談中表示：《衝擊效應》是那年最好的影片嗎？我不這麼認為。
06.1969年奧斯卡女主角開雙影后，分別是Barbra Streisand的《俏女郎》和Katharine Hepburn的《冬之獅》。
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07.小辣椒Gwyneth Paltrow以《莎翁情史》打敗《伊莉莎白》的Cate Blanchett。
08.《莎翁情史》拿下該年奧斯卡最佳影片，擊敗史蒂芬史匹柏導演的《搶救雷恩大兵》。
09.《火戰車》沒有拿下最佳導演獎，敗給華倫比提的《烽火赤焰萬里情》，不過最佳影片由《火戰車》反超車獲獎。
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10.年僅11歲的Anna Paquin以《鋼琴師和她的情人》獲得奧斯卡最佳女配角殊榮，打敗Holly Hunter的《黑色豪門企業》(不過Holly Hunter同年以《鋼琴師和她的情人》獲得女主角肯定)、Rosie Perez的《劫後生死戀》、Winona Ryder的《純真年代》和Emma Thompson的《以父之名》。
11.被許多電影學者譽為史上最偉大電影的《大國民》，僅在奧斯卡上拿下最佳劇本獎，該年最佳影片由《翡翠谷》獲得。
12.奧斯卡主辦單位給錯信封，導致華倫比提和費雯唐納頒錯最佳影片獎給《樂來越愛你》，結果最佳影片的真正贏家是《月光下的藍色男孩》。
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每年奧斯卡頒獎前夕都會有這類「奧斯卡評審眼光不夠精準」歷史回顧，偶爾會忍不住同情部分意外爆冷獲獎的演員(例如小辣椒)，得獎的喜悅只有一時，但每隔一段時間就會被提出來討論，認定他或她或它(影片)根本不該拿獎云云，反成一輩子揮不去的夢魘。
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